Koffein | |
---|---|
IUPAC navn | |
1,3,7-trimetylpurin-2,6-dion Andre navn: | |
Alternative navn | |
thein, guaranin, 7-metylteobromin | |
Generelle funksjoner | |
Molekylær eller rå formel | C8H10N4O2 _ _ _ _ _ _ _ |
Molekylmasse ( u ) | 194,20 g/mol |
Utseende | solid hvit |
CAS-nummer | |
EINECS-nummer | 200-362-1 |
PubChem | 2519 |
DrugBank | DB00201 |
SMIL | CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C |
Fysisk-kjemiske egenskaper | |
Tetthet (g/cm 3 , i cs ) | 1,23 (20 °C) |
Løselighet i vann | (20 °C) lett løselig |
Smeltepunkt | 236,5 °C (509,6 K) |
Sikkerhetsinformasjon | |
Selvantennelsestemperatur | 600 °C (873 K) |
Kjemiske faresymboler | |
Merk følgende | |
Fraser H | 302 |
Råd P | --- [1] |
1,3,7 - trimethylxanthine , IUPAC -navn 1,3,7-trimethylpurine-2,6-dion , bedre kjent som koffein eller theine , er et naturlig alkaloid som finnes i kaffe , kakao , te , cola , guarana og mate og i drikkene man får fra dem. Det er noen ganger sitert med synonymene guaranin og matein, kjemisk identifiserbare i samme molekyl.
Koffein ble isolert fra kaffebønner i 1819 av den tyske kjemikeren Friedlieb Ferdinand Runge som kalte det "kaffein" - som han hentet 'koffein' fra på italiensk - og finnes i bladene , frøene og fruktene til disse og forskjellige planter, som f.eks. guarana , te, cola eller yerba mate, der den virker som et naturlig insektmiddel [2] , lammende ( tetaniserende ) [3] eller med en giftig effekt for insekter og andre leddyr som spiser dem.
Ved menneskelig bruk blir det oftest konsumert som en infusjon fra kaffe- og tefrø og blader, så vel som i mange matvarer og drikkevarer som inneholder kolanøtter. Koffein er også en komponent av dårlig løselige kjemiske komplekser som finnes i guaranafrø og yerba mate og teblader.
Den store populariteten til drikker som inneholder koffein ( kaffe og te fremfor alt) gjør dette psykoaktive stoffet , med stimulerende effekt [4] , til det mest utbredte og mest konsumerte psykoaktive stoffet i verden [5] , som brukes både til rekreasjons- og medisinske formål. [6] . Koffein er lovlig i alle land, i motsetning til andre psykoaktive stoffer, og akseptert eller tolerert av nesten alle store religioner. I Nord-Amerika bruker 90 % av voksne koffein daglig.
Koffein har en giftig og dødelig dose , lett overkommelig ved bruk av det som et rent , kjemisk og farmasøytisk produkt , en dose som kun kan nås med kraftig misbruk av matvarer som naturlig inneholder det [7] [8] ; Oral LD 50 er sensitivitetsavhengig hos mennesker, men ca. 150 mg/kg [9] . Ikke glem de potensielle negative helseeffektene som følge av misbruk av de samme matvarene som forårsaker en form for avhengighet kjent som koffeinisme . [10]
Ekstraksjonen for å oppnå det rene stoffet utføres direkte på kaffebønner for deretter å kunne få fra dem en drikk med tilsvarende organoleptiske egenskaper, men koffeinfri. Løsemidlet som brukes mest i industrien er superkritisk karbondioksid (ved ca31 °C og7,3 MPa ). Etter fordampning av løsningsmidlet renses koffeinen og brukes i kjemisk industri, næringsmiddelindustri og farmasøytisk industri.
Selv om te har blitt konsumert i Kina i tusenvis av år, dateres den første dokumenterte bruken av koffeinholdige drikker for deres farmakologiske effekt tilbake til 1400-tallet ; faktisk drakk sufiene i Yemen kaffe for å holde seg våkne under de lange bønnene. På 1500-tallet begynte man å selge kaffe i Istanbul , Kairo og Mekka , mens drikken på 1600-tallet begynte å spre seg og selges i Europa .
Ofte i dag brukes koffein som en grunnleggende ingrediens i ulike energiprodukter, som drikker eller godteri (f.eks. Red Bull , Planet Energy , White Bull , Shark , Foosh , Burn , Monster Energy , Scho-Ka-Kola , Coca-Cola [ 11] [12] ).
Mengdene varierer selvfølgelig i henhold til den spesifikke variasjonen av mat og hvordan den konsumeres. [1. 3]
Koffein er et sentralnervesystemstimulerende middel og brukes i medisin og rekreasjon ved døsighet eller som en aktiv ingrediens i migrenepiller (som Excedrin) sammen med analgetika for sin vasokonstriktive effekt. Det er viktig å merke seg at koffein kun bør brukes av og til og doser av koffein kan ikke erstatte søvn. Langvarig bruk av koffein fører til toleranse . Det absorberes fullstendig i magesekken og den første delen av tarmen i de første 10 minuttene etter inntak og når sin maksimale konsentrasjon i blodet etter 45 minutter. Det blir deretter fordelt over hele kroppen i kroppsvæsker.
Koffeinmolekylet ligner strukturelt på adenin (nitrogenbasen til adenosin ) og binder seg til nukleosidreseptorene på cellemembranene . Det er derfor en konkurransehemming; det vil si at koffein påvirker en prosess med regulering av nervene gjennom utslipp av det postsynaptiske potensialet.
Dette resulterer i en økning i adrenalin- og noradrenalinnivåer . Gjennom disse stimulerer koffein indirekte det sympatiske nervesystemet og fører til økt hjertefrekvens og blodtilførsel til musklene, redusert blodtilførsel til huden og indre organer og frigjøring av glukose fra leveren. For det andre, siden koffein også er en fosfodiesterasehemmer som omdanner cAMP (second messenger for virkningen av adrenalin) til sin asykliske form AMP , forlenger det effekten av disse stoffene og andre som amfetamin , metamfetamin og metylfenidat . Videre letter disse virkningene av koffein overføringen av dopamin (nevrotransmitter bundet med motivasjon) og glutamat (med hukommelse).
Koffein elimineres med førsteordens kinetikk : det metaboliseres i leveren av cytokrom P450 oksidase -enzymsystemet , hvor det omdannes til tre dimetylxantiner, som bidrar til å forsterke effekten av koffein:
Alle tre metabolittene gjennomgår ytterligere metabolske trinn før de skilles ut i urinen (se respektive oppføringer). [15]
Inntak av koffein sent på ettermiddagen eller kvelden kan påvirke søvnkvaliteten. [17]
Inntak av store mengder koffein - vanligvis mer enn 400 mg per dag (tilsvarer ca. 5 kopper espresso) - fører til tilstanden kjent som koffeinisme. Koffeinisme kombinerer generelt koffeinavhengighet med et bredt spekter av ubehagelige fysiske og mentale effekter som nervøsitet , irritabilitet, rastløshet , søvnløshet , hodepine og hjertebank etter bruk av koffein.
Overdosering av koffein kan forårsake overstimulering av sentralnervesystemet , kalt koffeinforgiftning, ofte kjent som " koffeinskjelvinger ". Symptomer på koffeinforgiftning er sammenlignbare med overdosesymptomer av andre sentralstimulerende legemidler: disse inkluderer rastløshet, agitasjon, angst , opphisselse, søvnløshet, rødme i ansiktet , økt vannlating, gastrointestinale forstyrrelser , muskelrykninger, en usammenhengende strøm av tenkning og tale, irritabilitet eller uregelmessighet. rask hjerterytme og psykomotorisk agitasjon. I tilfeller av massiv overdose kan manisk tilstand, depresjon , mangel på dømmekraft, desorientering , desinhibering, vrangforestillinger, hallusinasjoner eller psykose oppstå, og rabdomyolyse kan oppstå .
Ekstrem overdose resulterer i døden. Den gjennomsnittlige dødelige dosen ( LD50 ) gjennom munnen er 192 mg/kg vekt hos mus. LD50 av koffein hos mennesker avhenger av individuell følsomhet, men anslås å være rundt 150–200 mg/kg kroppsvekt eller 80–100 kopper for en voksen. Selv om det er usedvanlig vanskelig å oppnå den dødelige dosen av koffein med vanlig kaffe, har dødsfall fra overdoser av koffeinpiller blitt rapportert, med overdosesymptomer så alvorlige at sykehusinnleggelse med lite eller opptil 2 gram koffein er rapportert. Ved bruk av legemidler som inneholder fluvoksamin eller levofloxacin , som blokkerer leverenzymet som er ansvarlig for metabolismen av koffein, er det en femdobling av sentrale effekter og blodkonsentrasjoner. Døden oppstår vanligvis fra ventrikkelflimmer , forårsaket av effekten av koffein på det kardiovaskulære systemet .
Behandling av massiv koffeinforgiftning er vanligvis symptomatisk, men peritonealdialyse, hemodialyse eller hemofiltrering kan være nødvendig dersom pasienten har forhøyede serumnivåer.
Et av få dokumenterte tilfeller av koffeinforgiftning er det av en 37 år gammel kvinne som prøvde å ta sitt eget liv [18] ved å innta 27 g koffein (tilsvarer ca. 350 kopper espresso), noe som resulterte i hypotensjon , kramper , arytmier og flere episoder med hjertestans .
En engelsk gutt døde etter å ha forgiftet seg med 50 gram koffeinpulver kjøpt på Internett. [19]
I laboratorieeksperimenter der koffein administreres til unge mus, er det funnet dype ikke-REM-søvnforstyrrelser, noe som resulterer i forsinket hjernemodning og utvikling av sosial aktivitet [20] .
Koffein, som finnes i mange botaniske arter, fra kakao til parring , har ofte tatt alternative navn som stammer fra opprinnelsesarten. Guaranin, for eksempel, oppdaget og isolert i 1826 av den bayerske botanikeren Carl Friedrich Philipp von Martius , er et rødt stoff, kjemisk identisk med koffein, inneholdt i plantene til Paullinia cupana som finnes i regnskogen i Amazonas . På grunn av det høye lipidinnholdet i guaranafrø som bremser frigjøringen av den aktive ingrediensen, er effekten av guarana ikke like umiddelbar som effekten av tradisjonelle koffeinholdige drikker, som kaffe eller andre drikker. [21] Dette sentralstimulerende midlet brukes av de innfødte i Satéré Mawé- området for å tåle lange faster i skogen. Det finnes i guaranito og innfødte guaranaprodukter.
I 1827 isolerte M. Oudry thein fra te: den kjemiske identiteten med koffein ble senere demonstrert av Gerardus Johannes Mulder og Carl Jobst etter at koffeinstrukturen ble belyst på slutten av 1800-tallet av Hermann Emil Fischer , den første som oppnådde sin totale verdi . syntese, en del av arbeidet han ble tildelt Nobelprisen i kjemi for i 1902 .