Begrepet fettsyrer indikerer alifatiske monokarboksylsyrer avledet fra eller inneholdt i forestret form i et vegetabilsk eller animalsk fett, olje eller voks. De er, hovedsakelig, men ikke utelukkende, med en kjede fra 4 til 30 karbonatomer , i et partall, uten forgreninger og acykliske (dvs. består av molekyler som ikke har lukkede ringkjeder); [ 1 ] de kan være mettede (hvis molekylet deres bare har C -C enkeltbindinger ) eller umettede (hvis de har C = C dobbeltbindinger ). [1]
IUPAC- definisjonen deles ikke universelt, og noen forskere bruker i forlengelsen begrepet for å omfatte alle alifatiske karboksylsyrer inkludert dikarboksylsyrer som finnes i dyre- eller plantelipider . [2]
Når de finnes i sin frie form (dvs. ikke bundet til andre kjemiske arter ), identifiseres fettsyrer med navnet på frie fettsyrer ( FFA , fra engelske Free Fatty Acids ), eller ikke-forestrede fettsyrer ( NEFA , fra engelsk). engelske ikke-forestrede fettsyrer ).
Ulike systemer, mer eller mindre komplekse og detaljerte, brukes normalt for nomenklaturen av fettsyrer.
Tabellen beskriver de vanligste.
System | Eksempler | Forklaring |
---|---|---|
Vanlig navn | palmitoleinsyre | Det vanlige navnet i noen fettsyrer har ulike synonymer som kan skape tvetydighet
slik som: arachinsyre, arachidinsyre. |
Systematisk nomenklatur | oljesyre = (9Z)-oktadecensyre |
Den stammer fra ' IUPAC' -standarden, publisert i 1979. [3] Posisjonen til dobbeltbindingene telles med utgangspunkt i karboksylgruppen. Dobbeltbindinger er spesifisert i cis- eller trans - notasjonen eller med E/Z -notasjonen . |
Nomenklatur "delta" eller Δ x |
linolsyre = cis , cis -Δ 9 , Δ 12 oktadekadiensyre |
Plasseringen av dobbeltbindingene telles med utgangspunkt i karboksylgruppen. Hver dobbeltbinding innledes med notasjonen cis eller trans . |
Forkortede notasjoner | stearinsyre = 18:0 |
Dette er forkortede notasjoner med diftongen C: D hvor til C tilsvarer antall karbonatomer og til D antall dobbeltbindinger. Tidligere ble diftongen innledet av bokstaven "C", C18: 0. |
"Shorthand"-notasjon [4] | linolsyre = 9c12c-18:2 sterkulinsyre = |
Plasseringen av dobbeltbindingene, c for cis og t for trans , telles med utgangspunkt i karboksylgruppen. Det gjør det mulig å identifisere hydroksyl (-OH), epoksy (-O-), cyklopropen (P) grupper, etc. |
Forkortet "delta"-notasjon | linolsyre = 18: 2A9c, 12c sterkulinsyre = |
Plasseringen av dobbeltbindingene, c for cis og t for trans , og trippelbindingene, a, telles med utgangspunkt i karboksylgruppen. Det gjør det mulig å identifisere hydroksylgrupper (-OH), keto (= O), epoksy (-O-), cyklopropener (-cpe-), etc. |
Notasjon (n-) eller "omega", ω , | linolsyre = 18:2 (n-6) linolsyre = |
Antallet av den første dobbeltbindingen starter fra metylgruppen. Brukt i ernæringsfeltet eller hvor vi snakker om biosyntese av lipider, kan det være tvetydig og er spesielt upresist, og indikerer bare plasseringen av en dobbeltbinding uten å spesifisere om det er cis eller trans. Bruken av omega-notasjonen har blitt avviklet i IUPAC . |
Fettsyrer kan klassifiseres etter lengden på karbonkjeden :
Avhengig av lengden, tar de en annen blodfordelingsrute.
Basert på tilstedeværelsen av C = C dobbeltbindinger i karbonkjeden, kan fettsyrer klassifiseres som:
Tilstedeværelsen av C = C dobbeltbindinger og lengden på karbonkjeden påvirker smeltetemperaturen og krystalliseringstemperaturen til fettsyrene. Jo høyere prosentandel av dobbeltbindinger og jo kortere karbonkjeder, jo høyere er fluiditeten til fettsyren og dens krystalliseringstemperatur senkes.
Metabolismen av mettet og umettet fett aktiverer de samme enzymene, og kroppen klarer ikke å regulere denne enzymatiske konkurransen. Derfor er det viktig å opprettholde riktig balanse i inntaket av disse to typene fett. En overbelastning av fettsyrer reduserer generelt mengden enzymer og forverrer konkurranseproblemet.
Mettede fettsyrerN ° atomer av C: n ° dobbeltbindinger |
Vanlig navn | IUPAC navn | Kjemisk formel | Smeltetemperatur ( ° C ) [5] |
Kilder |
---|---|---|---|---|---|
4:0 | smørsyre | butansyre | C 4 H 8 O 2 CH 3 (CH 2 ) 2 COOH |
-8 | melkefett _ |
5:0 | valeriansyre (valerinsyre) | pentansyre | C 5 H 10 O 2 CH 3 (CH 2 ) 3 COOH |
-35 | vendelrot eller heliotroprot _ |
6:0 | kapronsyre | heksansyre | C 6 H 12 O 2 CH 3 (CH 2 ) 4 COOH |
-3 | melkefett _ |
7:0 | enantsyre | heptansyre | C 7 H 14 O 2 CH 3 (CH 2 ) 5 COOH |
-8 | Blomsterstander av vintreet |
8:0 | kaprylsyre | oktansyre | C8H16O2CH3 ( CH2 ) 6COOH _ _ _ _ _ _ _ _ |
16 | melkefett , kokosfett _ |
9:0 | pelargonsyre | nonansyre | C9H18O2CH3 ( CH2 ) 7COOH _ _ _ _ _ _ _ _ |
1. 3 | geranium olje |
10:0 | caprinsyre | dekansyre | C10H20O2CH3 ( CH2 ) 8COOH _ _ _ _ _ _ _ _ |
31 | animalsk og vegetabilsk fett |
11:0 | - | undekansyre | C11H22O2CH3 ( CH2 ) 9COOH _ _ _ _ _ _ _ _ |
28.5 | identifisert i noen analyser av saflorolje og allium sativum |
12:0 | laurinsyre | dodekansyre | C12H24O2CH3 ( CH2 ) 10COOH _ _ _ _ _ _ _ _ |
43,2 | animalsk og vegetabilsk fett |
13:0 | - | tridekansyre | C13H26O2CH3 ( CH2 ) 11COOH _ _ _ _ _ _ _ _ |
41,4 | - |
14:0 | myristinsyre | tetradekansyre | C14H28O2CH3 ( CH2 ) 12COOH _ _ _ _ _ _ _ _ |
53,9 | melkefett, fiskeoljer , animalsk og vegetabilsk fett |
15:0 | - | pentadekansyre | C15H30O2CH3 ( CH2 ) 13COOH _ _ _ _ _ _ _ _ |
52.1 | - |
16:0 | palmitinsyre | heksadekansyre | C16H32O2CH3 ( CH2 ) 14COOH _ _ _ _ _ _ _ _ |
62,8 | animalsk og vegetabilsk fett |
17:0 | margarinsyre | heptadekansyre | C17H34O2CH3 ( CH2 ) 15COOH _ _ _ _ _ _ _ _ |
61,3 | animalsk og vegetabilsk fett |
18:0 | stearinsyre | oktadekansyre | C18H36O2CH3 ( CH2 ) 16COOH _ _ _ _ _ _ _ _ |
69,6 | animalsk og vegetabilsk fett |
19:0 | - | nonadekansyre | C19H38O2CH3 ( CH2 ) 17COOH _ _ _ _ _ _ _ _ |
68,7 | - |
20:0 | arakisyre | eikosansyre | C 20 H 40 O 2 CH 3 (CH 2 ) 18 COOH |
75,4 | i små mengder i vegetabilske frø og animalsk fett |
22:0 | behensyre | dokosansyre | C 22 H 44 O 2 CH 3 (CH 2 ) 20 COOH |
80,0 | i små mengder i vegetabilske frø og animalsk fett, ved Gauchers sykdom |
24:0 | lignoceric syre | tetrakosansyre | C24H48O2CH3 ( CH2 ) 22COOH _ _ _ _ _ _ _ _ |
84,2 | noe vegetabilsk fett, komponent av sfingomyelin |
26:0 | cerotisk syre | heksakosansyre | C26H52O2CH3 ( CH2 ) 24COOH _ _ _ _ _ _ _ _ |
87,7 | bivoks , karnaubavoks , ullfett |
28:0 | montansyre | oktakosansyre | C28H56O2CH3 ( CH2 ) 26COOH _ _ _ _ _ _ _ _ |
90,9 | animalsk og vegetabilsk voks |
30:0 | melissinsyre | triakontansyre | C 30 H 60 O 2 CH 3 (CH 2 ) 28 COOH |
93,6 | animalsk og vegetabilsk voks |
32:0 | lakeroinsyre | dotriakontansyre | C 32 H 64 O 2 CH 3 (CH 2 ) 30 COOH |
- |
N ° atomer av C: n ° dobbeltbindinger |
Plassering av dobbeltbindingene |
Vanlig navn | IUPAC navn | Kjemisk formel | Smeltepunkt (° C) [5] [6] |
Kilder |
---|---|---|---|---|---|---|
14:1 | 9 | myristolsyre | cis-9-tetradekensyre | C 14 H 26 O 2 CH 3 (CH 2 ) 3 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH |
-4 | |
16:1 | 6 | sapiensyre | cis-6-heksadekensyre | C 16 H 30 O 2 CH 3 (CH 2 ) 8 CH = CH (CH 2 ) 4 COOH |
- | menneskelig talg |
16:1 | 9 | palmitoleinsyre | cis-9-heksadekensyre | C 16 H 30 O 2 CH 3 (CH 2 ) 5 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH |
-0,5 | melkefett , animalsk reservefett, fiskeoljer, vegetabilsk fett |
17:1 | 10 | heptadekensyre | cis-10-heptadekensyre | C 17 H 32 O 2 CH 3 (CH 2 ) 5 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH |
-0,5 | melkefett , animalsk reservefett, fiskeoljer, vegetabilsk fett |
18:1 | cis-9 | oljesyre | cis-9-oktadekensyre | C 18 H 34 O 2 CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH |
16 | olivenolje , i alt naturlig fett |
18:1 | trans-9 | elaidinsyre | trans-9-oktadekensyre | C 18 H 34 O 2 CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH |
45 | i fettet til drøvtyggere |
18:1 | trans-11 | vaksensyre trans-vaksensyre |
trans-11-oktadekensyre | C 18 H 34 O 2 CH 3 (CH 2 ) 5 CH = CH (CH 2 ) 9 COOH |
40 | hovedsakelig i fett fra drøvtyggere |
18:1 | cis-11 | asklepinsyre cis -vaccinsyre |
cis-11-oktadekensyre | C 18 H 34 O 2 CH 3 (CH 2 ) 5 CH = CH (CH 2 ) 9 COOH |
15 | akantus- eller havtornolje |
18:1 | cis-6 | petroselinsyre | cis-6-oktadekensyre | C 18 H 34 O 2 CH 3 (CH 2 ) 10 CH = CH (CH 2 ) 4 COOH |
30 | |
18:1 | trans-6 | petroselaidinsyre | trans-6-oktadekensyre | C 18 H 34 O 2 CH 3 (CH 2 ) 10 CH = CH (CH 2 ) 4 COOH |
54 | |
20:1 | 9 | gadoleinsyre | cis-9-eikosensyre | C 20 H 38 O 2 CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 9 COOH |
24.5 | rapsolje |
20:1 | 11 | gondosyre | cis-11-eikosensyre | C 20 H 38 O 2 CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 9 COOH |
23.5 | fiskeoljer |
22: 1 | 11 | cetolsyre | cis-11-dokosensyre | C 22 H 42 O 2 CH 3 (CH 2 ) 9 CH = CH (CH 2 ) 9 COOH |
- | fiskeoljer |
22: 1 | 1. 3 | erukasyre | cis-13-dokosensyre | C 22 H 42 O 2 CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 11 COOH |
34,7 | rapsolje |
24: 1 | 15 | nervonsyre | cis-15-tetracosensyre | C 24 H 46 O 2 CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 13 COOH |
39 | - |
N ° atomer av C: n ° dobbeltbindinger |
Plassering av dobbeltbindingene |
Vanlig navn | IUPAC navn | Kjemisk formel |
Smeltepunkt (°C) |
Kilder |
---|---|---|---|---|---|---|
18:2 | 9, 12 | linolsyre | 9,12-oktadekadiensyre | C18H32O2 _ _ _ _ _ | -5 | solsikkeolje |
18:2 | cis-9, trans-11 | vomsyre | cis9, transll-oktadekadiensyre | C18H32O2 _ _ _ _ _ | - | melk, animalsk fett fra drøvtyggere |
18:3 | 9, 12, 15 | α-linolensyre | 9,12,15-oktadekatriensyre | C18H30O2 _ _ _ _ _ | -11 | fisk rik på fett, vegetabilske oljer |
18:3 | 6, 9, 12 | y-linolensyre | 6,9,12-oktadekatriensyre | C18H30O2 _ _ _ _ _ | -11 | borageolje , Oenothera biennis |
18:4 | 6, 9, 12, 15 | stearidonsyre | 6,9,12,15-oktadecatetraensyre | C18H28O2 _ _ _ _ _ | -57 | hampfrøolje , solbærfrøolje , fiskeolje |
20:4 | 5, 8, 11, 14 | arakidonsyre | 5,8,11,14-eikosatetraensyre | C20H32O2 _ _ _ _ _ | -49,5 | animalsk fett, fiskeolje |
20:5 | 5, 8, 11, 14, 17 | timnodonsyre , EPA | 5,8,11,14,17-eikosapentaensyre | C20H30O2 _ _ _ _ _ | -54 | fiskeolje |
22:5 | 7, 10, 13, 16, 19 | clupanodonsyre , DPA | 7,10,13,16,19-dokosapentaensyre | C22H34O2 _ _ _ _ _ | -78 | fiskeolje |
22:6 | 4, 7, 10, 13, 16, 19 | cervonsyre , DHA | 4,7,10,13,16,19-dokosaheksaensyre | C22H32O2 _ _ _ _ _ | -44 | fiskeolje |
Noen umettede fettsyrer anses som spesielt viktige for menneskelig metabolisme, så de kalles " essensielle fettsyrer " (AGE) og er klassifisert i:
Dette er fettsyrer som inneholder en eller flere kjeder av karbonatomer lukket i en ring. Det kan dannes ringer med ( sykloalkener ) eller uten ( sykloalkaner ) dobbeltbindinger.
Cis-cyklopropan eller cis-cyklopropen fettsyrerVanlig navn | IUPAC navn | Deltanotasjon | Kilder |
---|---|---|---|
laktobacillsyre | 10 - [(1R, 2S) -2-heksyl-cyklopropan] dekansyre | 11.12-cpa-19: 0 | Gram-positive og Gram-negative bakterier |
malvalinsyre | 7-(2-oktyl-1-cyklopropenyl)heptansyre | 8,9-cpe-18: 1 | bomullsfrø og baobaboljer _ |
sterkulinsyre | 8-(2-oktylcykloprop-1-en-1-yl)oktansyre | 9,10-cpe-19: 1 | bomullsfrø og baobaboljer _ |
De er cyklopenteniske fettsyrer , hvis en cyklopentenring er tilstede; de biosyntetiseres ved å tilsette to karboner med utgangspunkt i acyl-koenzym A , hovedsakelig i mikrosomene , men også ex novo i cytoplasmaet .
Vanlig navn | IUPAC navn | Deltanotasjon | Kilder |
---|---|---|---|
idnokarpinsyre | 2-cyklopenten-1-unadeensyre, (1R) | 16:1 cy | Chaulmoogra Hydnocarpus wightiana olje |
chaulmoogric syre | 2-cyklopenten-2-tridekansyre, (1S) | 18:1 cy | Chaulmoogra Hydnocarpus wightiana olje |
Dette er fettsyrer som inneholder en hydroksylgruppe (-OH);
Vanlig navn | IUPAC navn | Deltanotasjon | Kilder |
---|---|---|---|
ricinolsyre | 12-hydroksy-9-oktadekensyre | 12-OH-18: 1A9c | Castorolje |
lesquerolsyre | 14-hydroksy-11-eikosensyre | 14-OH-20: 1Allc | oljer fra Paysonia lasiocarpa eller Lesquerella fendleri |
densipolsyre | (9Z, 12R, 15Z) -12-hydroksyoktadek-9,15-diensyre | 12-OH-18: 2A9c, 15c | Lesquerella oljer |
aurikulsyre | (11Z, 17Z) 14-hydroksy-11,17-diensyre | 14-OH-20: 2Allc, 17c | Lesquerella oljer |
Fettsyrer med en eller flere (polyacetylen) trippelbindinger kalles acetylener.
Vanlig navn | IUPAC navn | Deltanotasjon | Kilder |
---|---|---|---|
stearolsyre | oktadecen-9-inoinsyre | 18: 1A9a | Pyrularia edulis , Santalum-album |
taryrsyre | oktadecen-6-inoinsyre | 18: 1A6a | Picramnia tariri , Picramnia purke |
ximeninsyre | 11E, oktadecen-9-inoinsyre | 18: 2A9a, 11t | Santalum album , Exocarpus aphyllus |
isansyre | 17, oktadecen-9-11-di-inoinsyre | 18: 3A9a, 11a, 17 | isane olje |
Fettsyrer med sammenhengende dobbeltbindinger kalles alleniske.
Vanlig navn | IUPAC navn | Deltanotasjon | Kilder |
---|---|---|---|
laballensyre | oktadecen-5,6-diensyre | 18: 2Δ5,6allen | Leucas helianthimifolia , Leucas ciliata |
flomsyre | icosa-7,8-diensyre | 20: 2Δ7,8allen | Phlomis tuberosa , Leucas ciliata |
lamenallensyre | 16E, oktadecen-5,6-diensyre | 18: 3Δ5,6allen, 16t | Lamium purpureum , Lamium maculatum |
Lineære eller heterocykliske fettsyrer med minst en kjede eller ringkarbon erstattet med svovel.
Vanlig navn | IUPAC navn | Kilder |
---|---|---|
a-liponsyre | (R)-5-(1,2-ditiolan-3-yl)pentansyre | Lipoillisin |
2-hydroksy-4-(metyltio) butansyre | 2-hydroksy-4-(metylsulfanyl) butansyre | |
3-(metyltio)propionsyre | 3-(metylsulfanil) propansyre | |
tetradecyltioeddiksyre | 2-tetradecylsulfanyleddiksyre |
En konjugert fettsyre er en flerumettet fettsyre som inneholder to eller flere dobbeltbindinger ubrutt av en metylengruppe.
Vanlig navn | IUPAC navn | Deltanotasjon | Kilder |
---|---|---|---|
sorbinsyre | heksa-2E, 4E-diensyre | 6: 2Δ2t, 4t | Sorbus aucuparia |
α-eleostearinsyre | 9Z, 11E, 13E-oktadekatriensyre | 18: 3Δ9c, 11t, 13t | tung olje |
punicinsyre | 9Z, 11E, 13Z-oktadekatriensyre | 18: 3A9c, 11t, 13c | granatepleolje _ |
Noen spesielle fettsyrer er transfettsyrer , såkalte fordi de har transisomerisme ; de kan produseres under bakteriegjæring i vomma og i hydrogeneringsprosessen av umettede syrer (en prosess som brukes i produksjonen av margariner ).
Fettsyrene assimilert med dietten er i enterocyttene satt sammen i triglyseroler og frigjøres deretter sammen med de andre lipidene i form av et lipoprotein, et chylomikron, som starter prosessen med å frigjøre lipidene til de ulike vevene.
Fettsyrer biosyntetiseres i menneskekroppen fra eddik-CoA produsert ved katabolisme av sukker. Når de først er syntetisert, brukes de i konstruksjonen av de forskjellige membranene til celleorganeller og plasmamembranen, eller lagres som triglyseroler i adipocyttene, når det er nødvendig, vil fettsyrene frigjøres i blodet og transporteres av albumin, det mest tallrike plasmaproteinet , vil bli levert til cellene.
Nedbrytningen av fettsyrer skjer gjennom beta-oksidasjon i acetylkoenzym A , som brytes ned i Krebs-syklusen, frigjør CoA og produserer 2 molekyler karbondioksid, 1 molekyl ATP og reduserte koenzymer som er bestemt til å oksidere i transportkjeden av elektroner den mater syntesen av ATP.
I menneskelig ernæring spiller fettsyrene i vegetabilske og animalske lipider en viktig rolle (sammen med karbohydrater og proteiner ) med en strukturell og fremfor alt energetisk funksjon.
Vegetabilske og animalske matvarer, som inneholder lipider, inkluderer naturlig forskjellige mengder forskjellige fettsyrer. Sammensetningen av lipider i fettsyrer er rik på både plante- og animalsk mat. Det er en svak tendens til at vegetabilsk fett er rikere på middels lange fettsyrer, mens det hos animalske fettsyrer er en tendens til middels korte kjeder. Omega-9 er like tilstede i animalsk og vegetabilsk fett, mens omega-3 er mer tilstede i animalsk fett (som fisk ) og omega-6 i vegetabilsk fett.
Vegetabilske oljer har en tendens til å inneholde mer umettede fettsyrer enn animalsk fett.
I industriell produksjon av margarin og andre matprodukter, hydrogeneres de flerumettede fettsyrene som finnes i vegetabilske oljer for å produsere enumettede fettsyrer. I løpet av denne prosessen, som kalles « herding », skjer stereokjemiske transformasjoner som fører til dannelse av transfettsyrer [7] , som er stoffer som potensielt er helseskadelige [8] ettersom det er antatt at hos mennesker lipase , enzymet som er nødvendig for å regulere den metabolske transformasjonen av disse stoffene, virker kun på cis -formen [9] .
Det er sterke mistanker om at transfettsyrer i stor grad kan delta i aterosklerotiske prosesser og dermed øke risikoen for hjerteinfarkt [8] .
Lignende mistanker har fokusert på mettede fettsyrer, hvorav WHO og FAO anbefaler å redusere inntaket til under 10 % [7] .
En annen mistanke er at for høye ubalanser mellom omega-6 og omega-3 fettsyrer fører til ulike forstyrrelser i lipidmetabolismen. Det er ikke godt etablert om dette i større grad kan avhenge av det høye forbruket av omega-6 eller av misforholdet mellom de to fettsyrene i kroppen.
Europeisk lovgivning pålegger produsenter å angi i bearbeidede matprodukter fett av animalsk og vegetabilsk opprinnelse, og om det vegetabilske fettet er hydrogenert. De totale konsentrasjonene av mettet, enumettet og flerumettet fett skal angis på næringsdeklarasjonen .
Denne tabellen viser innholdet uttrykt i gram fettsyrer i enkelte matvarer i forhold til 100 gram matvarer (eller med andre ord vektprosenten fettsyrer). [10]
Mat | Mettet fett |
Enumettet fett |
Flerumettet fett |
Totalt fett |
---|---|---|---|---|
Smør | 51,3 | 21 | 3 | 75,3 |
Smult | 39,2 | 45,1 | 11.2 | 95,5 |
Tørkede valnøtter | 1.3 | 10.4 | 42,7 | 54,4 |
Oliven olje | 13.8 | 72,9 | 10.5 | 97,2 |
palmeolje | 49,3 | 37 | 9.3 | 95,6 |
Torskeolje | 22.6 | 46,7 | 22.5 | 91,5 |
Svine pølse | 11.27 | 14.3 | 4 | 29,57 |
Makrell | 3.3 | 5.5 | 3.6 | 12.4 |
Mer fullstendige data finnes på nettsiden til Nasjonalt forskningsinstitutt for mat og ernæring (INRAN). [11]
Mengdene av essensielle fettsyrer anbefalt for den menneskelige organismen for en voksen mann er grovt anslått i [12] :
Når det gjelder en kvinne, er imidlertid anbefalte mengder lik: [12]
For barn mellom 4 og 10 år er anbefalte mengder: [12]