Propionsyre

Propionsyre
IUPAC navn
propansyre
Alternative navn
etankarboksylsyre
Generelle funksjoner
Molekylær eller rå formelC3H6O2 _ _ _ _ _
Molekylmasse ( u )74,08
Utseendefargeløs væske
CAS-nummer79-09-4
EINECS-nummer201-176-3
PubChem1032
DrugBankDB03766
SMILCCC(=O)O
Fysisk-kjemiske egenskaper
Tetthet (g/cm 3 , i cs )0,99
Syredissosiasjonskonstant ved 298,15 K.1,32 × 10 −5
Løselighet i vannblandbare
Smeltepunkt−21 °C (252,15 K)
Koketemperatur141 °C (414,15 K)
Damptrykk ( Pa ) ved 393,15 K.500 Pa
Termokjemiske egenskaper
Δ f H 0 (kJ mol −1 )−510,8
S 0 m (J K ​​−1 mol −1 )191
Sikkerhetsinformasjon
Flammepunkt54 °C (327,15 K)
Selvantennelsestemperatur485 °C (758,15 K)
Kjemiske faresymboler
fare
Fraser H226 - 314
Råd P210 - 241 - 303 + 361 + 353 - 305 + 351 + 338 - 405 - 501 [1] [2]

Propionsyre , IUPAC -navnet propansyre , er en karboksylsyre med kondensert formel CH 3 CH 2 COOH. Det er en forbindelse som er vidt spredt i naturen, det er en etsende væske, fargeløs og med en skarp lukt.

Propionsyre ble først beskrevet av Johann Gottlieb i 1844 , som isolerte den fra nedbrytningsproduktene av sukker . I årene etter syntetiserte mange kjemikere propionsyre på forskjellige måter, uten å innse at de produserte det samme stoffet. Det var den franske kjemikeren Jean-Baptiste Dumas , i 1847 , som slo fast at syrene som ble oppnådd tidligere faktisk var det samme stoffet, som han kalte propionsyre ( protos = prime + pion = fett); navnet indikerer at forbindelsen er den første av serien av fettsyrer , som har den enkleste strukturen.

Egenskaper

Propionsyre har kjemisk-fysiske egenskaper mellom egenskapene til kortkjedede karboksylsyrer, som maursyre og eddiksyre , og lengre kjedede fettsyrer. Den er blandbar med vann, men blir ikke blandbar ved å tilsette salter som danner en oljefase . I likhet med tilfellet med maursyre og eddiksyre, respekterer ikke dampene loven om ideelle gasser , som eksisterer i form av molekylpar koblet sammen med hydrogenbinding . Selv i flytende tilstand har propionsyre en tendens til å danne slike par.

De kjemiske egenskapene til propionsyre gjenspeiler de generelle egenskapene til karboksylsyrer, og har for eksempel en tendens til å danne amider , estere , anhydrider og deres derivater. Ved reaksjon med brom i nærvær av PBr3- katalysatoren gjennomgår den α - halogenering og danner CH3CHBrCOOH .

Industriell syntese

Industrielt syntetiseres propionsyre hovedsakelig gjennom syntesen av Reppe eller gjennom oksidasjon av propionaldehyd .

Reppes syntese består av en karbonyleringsreaksjon der etylen omsettes med karbonmonoksid (CO) og vann (H 2 O), i nærvær av tetrakarbonylnikkel -katalysatoren . Reaksjonen, utført ved et trykk på 100-300 bar og en temperatur på 250-320 ° C , er som følger:

H2C=CH2 + H2O + CO → CH3CH2COOH

Oksydasjonen av propionaldehyd utføres i stedet ved bruk av luft , i nærvær av kobolt- eller manganioner , og reaksjonen fortsetter raskt selv ved ikke veldig høye temperaturer. Det utføres vanligvis ved en temperatur på 40-50 ° C og involverer reaksjonen

CH3CH2CHO + 1/2 O2 → CH3CH2COOH

En tredje syntetisk måte er basert på direkte oksidasjon av hydrokarboner , slik som nafta . I dette tilfellet representerer propionsyre et av biproduktene ved eddiksyresyntese .

Biokjemi

Propionsyre produseres biologisk i form av esteren av koenzym A , fra katabolismen av fettsyrer som inneholder et oddetall av karbonatomer og også fra katabolismen av noen aminosyrer som isoleucin og valin .

Bakterier av slekten Propionibacterium produserer propionsyre som et sluttprodukt av deres anaerobe metabolisme . Denne klassen av bakterier koloniserer vanligvis magen til drøvtyggere og de menneskelige svettekjertlene , noe som resulterer i en av hovedårsakene som bestemmer lukten av svette og en av hovedfaktorene til opprinnelsen til etiopatogenesen av akne . Propionibacterium er også hovedansvarlig for den karakteristiske lukten og aromaen til sveitsisk ost , oppnådd etter passende bakteriell gjæring .

Bruker

Siden propionsyre er en hemmer av veksten av mugg og noen bakterier, brukes den som konserveringsmiddel for matvarer beregnet på mennesker og dyr. I menneskelig mat, spesielt brød og andre bakevarer, brukes det i form av natrium- eller kalsiumsalt . I animalsk mat brukes det i stedet direkte eller i form av ammoniumsalt .

Mattilsetningsstoffer basert på propionsyre er som følger :

Propionsyre er også et nyttig syntetisk mellomprodukt. Den kan brukes til å modifisere syntetiske cellulosefibre . Det brukes også i syntesen av plantevernmidler og medikamenter , spesielt NSAIDs avledet fra propionsyre (f.eks . ibuprofen , ketoprofen , naproxen , flurbiprofen ). Propionsyreestere brukes noen ganger som løsemidler eller som kunstige smaksstoffer .

Merknader

  1. ^ sammensatt ark på IFA-GESTIS Arkivert 16. oktober 2019 på Internet Archive .
  2. ^ Kasser i samsvar med gjeldende lover.

Bibliografi

Andre prosjekter

Eksterne lenker