Propionsyre | |
---|---|
IUPAC navn | |
propansyre | |
Alternative navn | |
etankarboksylsyre | |
Generelle funksjoner | |
Molekylær eller rå formel | C3H6O2 _ _ _ _ _ |
Molekylmasse ( u ) | 74,08 |
Utseende | fargeløs væske |
CAS-nummer | |
EINECS-nummer | 201-176-3 |
PubChem | 1032 |
DrugBank | DB03766 |
SMIL | CCC(=O)O |
Fysisk-kjemiske egenskaper | |
Tetthet (g/cm 3 , i cs ) | 0,99 |
Syredissosiasjonskonstant ved 298,15 K. | 1,32 × 10 −5 |
Løselighet i vann | blandbare |
Smeltepunkt | −21 °C (252,15 K) |
Koketemperatur | 141 °C (414,15 K) |
Damptrykk ( Pa ) ved 393,15 K. | 500 Pa |
Termokjemiske egenskaper | |
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | −510,8 |
S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 191 |
Sikkerhetsinformasjon | |
Flammepunkt | 54 °C (327,15 K) |
Selvantennelsestemperatur | 485 °C (758,15 K) |
Kjemiske faresymboler | |
fare | |
Fraser H | 226 - 314 |
Råd P | 210 - 241 - 303 + 361 + 353 - 305 + 351 + 338 - 405 - 501 [1] [2] |
Propionsyre , IUPAC -navnet propansyre , er en karboksylsyre med kondensert formel CH 3 CH 2 COOH. Det er en forbindelse som er vidt spredt i naturen, det er en etsende væske, fargeløs og med en skarp lukt.
Propionsyre ble først beskrevet av Johann Gottlieb i 1844 , som isolerte den fra nedbrytningsproduktene av sukker . I årene etter syntetiserte mange kjemikere propionsyre på forskjellige måter, uten å innse at de produserte det samme stoffet. Det var den franske kjemikeren Jean-Baptiste Dumas , i 1847 , som slo fast at syrene som ble oppnådd tidligere faktisk var det samme stoffet, som han kalte propionsyre ( protos = prime + pion = fett); navnet indikerer at forbindelsen er den første av serien av fettsyrer , som har den enkleste strukturen.
Propionsyre har kjemisk-fysiske egenskaper mellom egenskapene til kortkjedede karboksylsyrer, som maursyre og eddiksyre , og lengre kjedede fettsyrer. Den er blandbar med vann, men blir ikke blandbar ved å tilsette salter som danner en oljefase . I likhet med tilfellet med maursyre og eddiksyre, respekterer ikke dampene loven om ideelle gasser , som eksisterer i form av molekylpar koblet sammen med hydrogenbinding . Selv i flytende tilstand har propionsyre en tendens til å danne slike par.
De kjemiske egenskapene til propionsyre gjenspeiler de generelle egenskapene til karboksylsyrer, og har for eksempel en tendens til å danne amider , estere , anhydrider og deres derivater. Ved reaksjon med brom i nærvær av PBr3- katalysatoren gjennomgår den α - halogenering og danner CH3CHBrCOOH .
Industrielt syntetiseres propionsyre hovedsakelig gjennom syntesen av Reppe eller gjennom oksidasjon av propionaldehyd .
Reppes syntese består av en karbonyleringsreaksjon der etylen omsettes med karbonmonoksid (CO) og vann (H 2 O), i nærvær av tetrakarbonylnikkel -katalysatoren . Reaksjonen, utført ved et trykk på 100-300 bar og en temperatur på 250-320 ° C , er som følger:
H2C=CH2 + H2O + CO → CH3CH2COOHOksydasjonen av propionaldehyd utføres i stedet ved bruk av luft , i nærvær av kobolt- eller manganioner , og reaksjonen fortsetter raskt selv ved ikke veldig høye temperaturer. Det utføres vanligvis ved en temperatur på 40-50 ° C og involverer reaksjonen
CH3CH2CHO + 1/2 O2 → CH3CH2COOHEn tredje syntetisk måte er basert på direkte oksidasjon av hydrokarboner , slik som nafta . I dette tilfellet representerer propionsyre et av biproduktene ved eddiksyresyntese .
Propionsyre produseres biologisk i form av esteren av koenzym A , fra katabolismen av fettsyrer som inneholder et oddetall av karbonatomer og også fra katabolismen av noen aminosyrer som isoleucin og valin .
Bakterier av slekten Propionibacterium produserer propionsyre som et sluttprodukt av deres anaerobe metabolisme . Denne klassen av bakterier koloniserer vanligvis magen til drøvtyggere og de menneskelige svettekjertlene , noe som resulterer i en av hovedårsakene som bestemmer lukten av svette og en av hovedfaktorene til opprinnelsen til etiopatogenesen av akne . Propionibacterium er også hovedansvarlig for den karakteristiske lukten og aromaen til sveitsisk ost , oppnådd etter passende bakteriell gjæring .
Siden propionsyre er en hemmer av veksten av mugg og noen bakterier, brukes den som konserveringsmiddel for matvarer beregnet på mennesker og dyr. I menneskelig mat, spesielt brød og andre bakevarer, brukes det i form av natrium- eller kalsiumsalt . I animalsk mat brukes det i stedet direkte eller i form av ammoniumsalt .
Mattilsetningsstoffer basert på propionsyre er som følger :
Propionsyre er også et nyttig syntetisk mellomprodukt. Den kan brukes til å modifisere syntetiske cellulosefibre . Det brukes også i syntesen av plantevernmidler og medikamenter , spesielt NSAIDs avledet fra propionsyre (f.eks . ibuprofen , ketoprofen , naproxen , flurbiprofen ). Propionsyreestere brukes noen ganger som løsemidler eller som kunstige smaksstoffer .