Amider

Amider utgjør en kategori av organiske forbindelser av funksjonell gruppe RCONH 2 . De er funksjonelle derivater av karboksylsyrer hvor hydroksyl (-OH) er substituert med en aminogruppe (-NR'R") [ 1] Selv om de har samme funksjonelle gruppe som peptidene , skilles de fra dem ved at sistnevnte er dannet ved forening av to aminosyrer .

Funksjoner

Smeltepunktene til de ulike amidene avhenger ikke bare av molekylvekten , men også av evnen til å danne hydrogenbindinger , derfor har for samme molekylvekt et RCONH 2 amid et høyere smeltepunkt enn et RCONHCH 3 som igjen er høyere enn en RCON ( CH3 ) 2 .

Når det gjelder surhet og basicitet, er amidnitrogen mye mindre basisk enn aminnitrogen på grunn av resonansdelokaliseringen av den frie dublett på den, mens karbonyloksygen også er basisk siden den protonerte formen stabiliseres av resonans .

Amidbindingene kan gjennomgå hydrolyse både i et surt og et basisk miljø. For eksempel brytes penicilliner ned til både svake syrer og baser.

Nomenklatur

I IUPAC - nomenklaturen oppnås navnet på amidet ved å erstatte suffikset -ic eller -oic av den tilsvarende karboksylsyren med suffikset -amid . Hvis nitrogen ikke er bundet til to hydrogener, plasseres N- eller N, N- , avhengig av om nitrogenet er mono- eller disubstituert, foran navnet på amidet, etterfulgt av navnet på substituenten.

Amidet som tilsvarer maursyre (HCOOH) kalles for eksempel formamid (HCONH 2 ) . Hvis nitrogen disubstitueres med to metyler , oppnås N , N - dimetylformamid (HCON (CH 3 ) 2 ).

Syntese av amidbindingen

Syntesen av amidbindingen kan skje spontant ved høye temperaturer eller ved romtemperatur, passende katalysert av et surt miljø. Reaksjonen gir et amid og et vannmolekyl som produkter . Amidbindingen kan brytes med en hydrolysereaksjon .

I det spesielle tilfellet at syntesereaksjonen finner sted mellom en karboksylsyre og et tertiært amin, vil et primært alkoholmolekyl vises i produktene :

R-COOH + NR'R''R '' '→ R-CO-NR'R' '+ R' '' - OH

Bruker

Amider brukes industrielt for fremstilling av alifatiske polyamider som nylon eller aromatiske polyamider som Kevlar . En kategori av sykliske amider kalt β-laktamer er en viktig kategori av antibiotika.

Urea , diamid av karbonsyre , i en 32,5 % løsning utgjør AdBlue , som er løsningen som brukes i dieselmotorer for å redusere NOx . Urea brukes også som gjødsel på grunn av det høye nitrogeninnholdet.

Merknader

  1. ^ IUPAC Gold Book, " amides "

Bibliografi

Relaterte elementer

Andre prosjekter

Eksterne lenker