Hydrazin

Hydrazin
IUPAC navn
diazano
Alternative navn
diamindiamid nitrogenhydrid
_
Generelle funksjoner
Molekylær eller rå formelN 2 H 4
Molekylmasse ( u )32.1
Utseendefargeløs væske
CAS-nummer302-01-2
EINECS-nummer206-114-9
PubChem9321
SMILNN
Fysisk-kjemiske egenskaper
Tetthet (g/cm 3 , i cs )1.01
Løselighet i vannfullstendig
Smeltepunkt2  °C (275  K )
Koketemperatur113  °C (386  K )
Damptrykk ( Pa ) ved 293 K.1400
Termokjemiske egenskaper
Δ f H 0 (kJ mol −1 )50,63 (liq)
Δ f G 0 (kJ mol −1 )159,4
S 0 m (J K ​​−1 mol −1 )121,52 (liq)
C 0 p, m (J K ​​−1 mol −1 )48,4
Sikkerhetsinformasjon
Flammepunkt38  °C (311  K )
Eksplosjonsgrenser1,8 - 100 % vol.
Selvantennelsestemperaturvariabel i henhold til underlaget: fra 24 ° C (297 K) i kontakt med rustne jernoverflater til 270 ° C (435 K) på glassplater.
Kjemiske faresymboler
Fraser H226 - 350 - 301 - 310 - 330 - 314 - 317 - 410
Råd P301 + 310 - 303 + 361 + 353 - 305 + 351 + 338 - 320 - 361 - 405 - 501 [1] [2]

Hydrazin (eller diamid , eller diamin , eller nitrogenhydrid ) er en nitrogenforbindelse med råformelen N 2 H 4 ( strukturformel NH 2 -NH 2 ): ved romtemperatur er den en fargeløs og luktfri væskestikkende .

Begrepet hydrazin refererer til en klasse av organiske forbindelser avledet fra hydrazin ved å erstatte ett eller flere hydrogenatomer med en organisk gruppe ( strukturformel NR2 - NR2 ) . [3]

Toksisitet

Det er et etsende , giftig og kreftfremkallende stoff: terskelen for luftforurensning er 1 ppm , mens luktterskelen (utover hvilken lukten er merkbar) er 3-5 ppm: allerede kl.Ved 20  ° C kan damper nå slike konsentrasjoner . Ved temperaturer over38  °C , hvis dampene ikke spres, kan hydrazinluft-dampblandingen nå konsentrasjoner som er eksplosive .

Symptomer

De umiddelbare symptomene på kontakt med hydrazin skyldes stoffets korrosivitet: derfor brennende, og ved innånding av damp, hoste , svimmelhet og pustevansker : disse symptomene kan også oppstå 10-12 timer etter kontakt.

Toksisitet påvirker leveren , nyrene og sentralnervesystemet : symptomene på hydrazinforgiftning er kvalme , oppkast , svakhet, forvirring, bevisstløshet. Hvis forgiftningen har oppstått ved innånding av damper, kan det oppstå akutt lungeødem . Svelging kan være dødelig.

Kjemiske egenskaper

Kjemisk er det en middels sterk base og en sterk nukleofil ; den reagerer voldsomt med andre oksidanter , med mange metaller og oksider .

Hydrazinioner

Hydrazin har en viss tendens til å protonere ; avhengig av tilfellet kan den gjennomgå enkel eller dobbel protonering med dannelse av henholdsvis hydraziniumkation og hydraziniumdikering [4] .

Hydrazinium

Lewis hydrazinium kationstruktur Hydrazinium kation sfærisk struktur

Hydrazinium (også kjent som diazanium [5] ) er et kation med formel N 2 H 5 + avledet fra protonering av hydrazin

H2N - NH2 + H + → H3N + -NH2 _ _

Hydrazinium representerer den viktigste ioniske formen som brukes i fremstillingen av hydrazinsalter, slik som hydrazinsulfat eller HNF .

Hydrazinium-dikering

Lewis hydrazinium-dikeringsstruktur Struktur med hydrazinium-dikeringskuler

Hydrazinium-dikeringen er et kation med formel N 2 H 6 2+ . Den har to netto positive ladninger lokalisert på nitrogenatomene, ladninger som stammer fra dobbel protonering av hydrazin

H2N - NH2 + 2H + → H3N + -N + H3 _ _

Bruker

Den brukes (siden den er hypergolisk , det vil si at den reagerer voldsomt med oksidasjonsmidler ) som drivstoff for missiler og for orbital- og holdningskontrollraketter , i kunstige satellitter og har blitt brukt i romferger . Den finner også bruk i produksjonen av noen væskebaserte eksplosiver kalt astrolytter .

Hydrazin brytes ned ved høye temperaturer i nærvær av oksygen og frigjør nitrogen og vann : det brukes derfor som et tilsetningsstoff i høytrykkskjelevann for å deoksygenere det og forhindre korrosjon av veggene.

Noen militærfly (for eksempel F-16-ene som ble levert til det italienske flyvåpenet ) bruker små gassturbiner , kalt EPU (Emergency Power Unit), drevet av hydrazin (H-70: blanding av hydrazin / vann 30% / 70% ), som skal brukes som en elektrisk og hydraulisk nødgenerator i tilfelle svikt i hovedgeneratorene.

Den brukes også som detektor i tradisjonell sølvnitratfotografering . [6]

Typiske reaksjoner

Nukleofil tilsetning av hydraziner til ketoner

Hydrazin er en svært nukleofil forbindelse fordi de to nitrogenatomene påvirker hverandre (alfaeffekt). Reaksjonen skjer kun med keton- eller aldehydforbindelser og er derfor selektiv, den kan faktisk brukes til å skille ketoner og/eller aldehyder fra andre forbindelser. 2,4-Dinitrofenylhydrazin brukes ofte .

Anammox

Hydrazin er et metabolsk mellomprodukt i Anammox- prosessen , den anoksiske oksidasjonen av ammoniakk utført av noen bakterier (f.eks. Brocadia anammoxidans ). [7] Hydrazin syntetiseres av enzymet hydrazinhydrolase fra nitrogenoksid og ammoniumion . Hydrazinet blir igjen oksidert til diatomisk nitrogen av enzymet hydrazindehydrogenase. [8]

Hydrazinderivater

Merknader

  1. ^ kast produktet i samsvar med gjeldende lover
  2. ^ Hydrazin- faktaark på IFA-GESTIS Arkivert 16. oktober 2019 på Internet Archive .
  3. ^ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq, Hydrazine , i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim, Wiley-VCH, 2002, DOI : 10.1002 / 14356007.a13_177 .
  4. ^ Hydrazinium , på merriam-webster.com , Encyclopedia Meriam-Webster.
  5. ^ Hydrazinium , på ebi.ac.uk , European Bioinformatics Institute.
  6. ^ US PATENT US H2048 H1 "Ikke-hydrokinon fotografisk fremkallerkomposisjon med lith kvalitet og dens bruksmåte"
  7. ^ Mike SM Jetten, Marc Strous, Katinka T. van de Pas-Schoonen, Jos Schalk, Udo GJM van Dongen, Astrid A. van de Graaf, Susanne Logemann, Gerard Muyzer, Mark CM van Loosdrecht, J. Gijs Kuenen, The anaerobic oksidasjon av ammonium , i FEMS Microbiology Reviews , n. 22, 1999, s. 421-437.
  8. ^ Michael T. Madigan, John M. Martinko, Kelly S. Bender, Daniel H. Buckley, David A. Stahl, Brock. Microorganism Biology , fjortende utgave, Pearson, s. 419.

Relaterte elementer

Andre prosjekter

Eksterne lenker