Glykosider

Glykosider er en klasse av kjemiske forbindelser oppnådd ved reaksjon av et karbohydrat i hemiacetalform og karakterisert ved dannelsen av en glykosidbinding . Reaksjonen katalyseres av spor av sterk syre og det resulterende glykosidkarbonet , som var den anomere av hemiacetalen , i tilfelle reaksjon med en alkoholgruppe er bundet til to forskjellige -OR-grupper. Den sukkerholdige delen av disse forbindelsene kalles glykon, mens den ikke-sukkerholdige delen kalles aglykon . [1]

Den typiske karakteriserende bindingen er O-glykosid hvis det innebærer tilstedeværelse av oksygen , som i det klassiske tilfellet der aglykonet stammer fra en alkohol, S-glykosid i tilfellet der tilstedeværelsen av et svovelatom er involvert som i tiolene ( tioglykosid ), eller N-glykosid i tilfelle av dannelse av glykosylaminer avledet fra aminogrupper . En viktig kategori av glykosylaminer er representert av nukleosider . Når glykonet er representert ved glukose , kalles glykosidet et glukosid .

Et glykosid er stabilt i vandig løsning ved nøytral eller basisk pH , uten å presentere likevekt med anomere former. I et surt miljø eller ved påvirkning av spesifikke hydrolase- enzymer splittes glykosidbindingen med dannelse av hemiacetalanomerer.

Spredning i natura

Glykosider er mye brukt i planteverdenen , der de representerer kilder til lagring av sukker. Mennesket bruker disse forbindelsene ved å bruke dem hovedsakelig i det farmakologiske feltet eller som mattilsetningsstoffer . For eksempel er glykosider produsert av slekten Salix en kilde til salisylsyre , avledet fra antrakinon som er tilstede i planter som senna har en avføringseffekt , mens kumaringlykosider har egenskapen til å utvide koronararteriene . Digitoxin og digoksin digitalis glykosider var de historiske grunnleggerne av kardiotoniske legemidler. Glykosider avledet fra flavonoider er matkonserveringsmidler og glucovanillin er en søtlig smakstilsetning; glycyrrhizin er et derivat av lakris med en søtningskraft av deler som er opptil 50 ganger større enn sukrose , mens andre klasser av glykosider er hovedsakelig giftige (for eksempel er amygdalin en kilde til cyanid ).

Dannelsen av et glykosid bestemmer en større hydrofilisitet og stabilitet av lipofile stoffer, slik som essensielle oljer, noe som tillater oppdeling i vakuolen og translokasjon til cytoplasma .

Klassifisering av glykosider

En klassifisering av naturlige glykosider, med de relative kildene angitt som eksempel, er som følger:

Merknader

  1. ^ Aglycon ( aglycone ) , i IUPAC Gold Book . Hentet 4. april 2014 .

Andre prosjekter

Eksterne lenker