Okadainsyre | |
---|---|
Forkortelser | |
OA | |
Generelle funksjoner | |
Molekylær eller rå formel | C44H68O 13 _ _ _ _ |
Molekylmasse ( u ) | 805 |
Utseende | hvitt krystallinsk fast stoff |
CAS-nummer | |
EINECS-nummer | 616-589-8 |
PubChem | 446512 |
DrugBank | DB02169 |
SMIL | CC1CCC2(CCCCO2)OC1C(C)CC(C3C(=C)C(C4C(O3)CCC5(O4)CCC(O5)C=CC(C)C6CC(=CC7(O6)C(CCC(O7)CC(C)(C(=O)O)O)O)C)O)O |
Fysisk-kjemiske egenskaper | |
Tetthet (g/cm 3 , i cs ) | 1,28 |
Løselighet i vann | uløselig |
Smeltepunkt | 164–166 °C (437,15–439,15 K) |
Koketemperatur | 921,6 ° C (1 194,75 K) |
Toksikologiske egenskaper | |
LD 50 (mg / kg) | 0,192 (mus, intraperitoneal) |
Sikkerhetsinformasjon | |
Flammepunkt | 269,4 °C (542,55 K) |
Kjemiske faresymboler | |
fare | |
Fraser H | 301 - 311 - 315 - 331 |
Råd P | 261 - 280 - 301 + 310 - 311 [1] |
Okadainsyre er et giftstoff som produseres av noen arter av dinoflagellat , spesielt de som tilhører slektene Dinophysis og Prorocentrum , som samler seg i svamper og bløtdyr . Det er årsaken til toskallet bløtdyr diarésyndrom (DSP), på grunn av nettopp inntak av forurensede bløtdyr. [2] Den skylder navnet sitt til Halichondria okadaic svampen , en organisme som den ble isolert fra i Japan i 1981. [3]
Kjemisk okadainsyre er en polyeter , med ionofore egenskaper , avledet fra en C 38 fettsyre . Den kommer i fast tilstand med hvit farge og er løselig i organiske løsemidler .
Okadainsyre er hovedårsaken til diarésyndrom hos toskallede bløtdyr ( Diarrhetic Shellfish Poisoning ) og tilhører den såkalte "gruppe en" av giftstoffene som er ansvarlige for denne symptomatologien . [4] Innenfor denne gruppen er det også en rekke beslektede forbindelser kalt DTX-toksiner ( Dinophysis Toxin ), de er: DTX-1, DTX-2 og den acylerte formen DTX-3. De to andre gruppene inkluderer på den annen side henholdsvis pektotoksiner og yessotoksiner .
DSP-toksiner er varmestabile, selv om langvarig koking kan redusere konsentrasjonen av okadainsyre i skalldyr. [5]
Okadainsyre er en kjent hemmer av proteinfosfatase 1 (PP1) og proteinfosfatase 2A (PP2A), to klasser av fosfataser som virker på serin- og treoninrester . [6] Disse enzymene regulerer mange viktige prosesser, inkludert glykogenmetabolisme , muskelsammentrekning , cellulær og neuronal aktivitet , RNA - spleising , apoptose , proteinsyntese og regulering av membranreseptorer og kanaler .
Det forårsaker toskallet bløtdyr diarésyndrom ved å virke på en lignende måte som koleratoksinet , og stimulerer fosforyleringen av et protein som kontrollerer utskillelsen av natrium i tarmen. [7] Toksinet, som har en tendens til å konsentrere seg hovedsakelig i hepatopancreas hos bløtdyr, begynner å utøve sine effekter på voksne mennesker allerede i en dose på ca. 40 µg [8] og forårsaker diaré, kvalme, oppkast og magesmerter. Symptomer begynner å manifestere seg fra 30 minutter til noen timer etter inntak av forurensede skalldyr, for å forsvinne spontant innen 3 dager. [5]
Okadainsyre har vist seg å være en potent tumorpromoter i musehudeksperimenter, [9] [10] muligens på grunn av dens hemmende effekt på PP1 og PP2A som ikke klarer å defosforylere substrater av proteinkinase C.