| Nitroniumion | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC navn | |||
| Nitrogendioksid (1+) [1] | |||
| Generelle funksjoner | |||
| Molekylær eller rå formel | NO 2 + | ||
| Molekylmasse ( u ) | 46,01 g mol −1 | ||
| CAS-nummer | |||
| PubChem | 3609161 | ||
| SMIL | [N+](=O)=O | ||
| Termokjemiske egenskaper | |||
| S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 233,86 JK −1 mol −1 | ||
| Sikkerhetsinformasjon | |||
| Kjemiske faresymboler | |||
| Merk følgende | |||
Nitroniumion er et kation med kjemisk formel N O 2 + er generelt svært ustabil og produseres ved fjerning av et elektron fra det paramagnetiske nitrogendioksidet , eller ved protonering av salpetersyre etterfulgt av eliminering av et vannmolekyl.
Det er ikke stabilt nok til å eksistere under normale forhold, men det brukes mye som en elektrofil ved nitrering av aromatiske substrater og også andre stoffer. Ionet genereres, når det er nyttig, ved å blande svovelsyre (sterkere syre) og salpetersyre (som vil fungere som en base) i henhold til denne reaksjonen:
H 2 SO 4 + HNO 3 → HSO 4 - + H 2 O + –NO 2 → HSO 4 - + NO 2 + + H 2 ONitroniumion er inneholdt i dinitrogenpentoksid ( N 2 O 5 ) i fast tilstand, som er en ionisk forbindelse dannet av nitroniumioner og nitrationer , mens den er i flytende tilstand eller i en løsning av ikke-protiske løsningsmidler (CCl 4 , CHCl). 3 , POCl3 og lignende) og i gassform eller har molekylform (O 2 N-O-NO 2 ) . Nitroniumion er isoelektronisk med karbondioksid CO 2 , med dinitrogenoksid N 2 O og med metaboration BO 2 - og, som i disse, er sentralatomet sp hybridisert og O – N strukturen Eller det er lineært med vinkler på 180 ° .
Ionet som inneholder de samme atomene, men negativt ladet, NO-2, er nitrittionet .
Det finnes stabile salter (ioniske forbindelser) av nitronium med svært svak basicitet og nukleofile anioner, typisk svært sterke sure anioner. Disse forbindelsene er bemerkelsesverdig hygroskopiske . [2] Blant disse er:
Med anioner av mindre sterke syrer er det molekylære, ikke-saltholdige forbindelser, som inkluderer:
Som molekylære forbindelser har de lave kokepunkter (henholdsvis -72 ° C og -6 ° C) og korte N - X-bindingslengder (N - F 135 pm, N - Cl 184 pm). [3] Disse molekylære forbindelsene er oppnådd fra reaksjonen med den stabile forbindelsen nitrogendioksyd , der sentralatomet N har oksidasjonsnummer +4 og danner 3 bindinger med de respektive to laterale oksygenatene som etterlater 1 fritt elektron, og anser det som et fritt radikal . nitril (formel -NO 2 ) når det reagerer med F eller Cl.