Kodein

Kodein
Systematisk (IUPAC)-navn
(5R,6S)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-N-methylmorphinan-6-ol
Identifikatorer
CAS-nummer76-57-3
ATC-nummerR05DA04
PubChem5284371
DrugBankDB00318
ChemSpider4447447
Kjemiske data
FormelC₁₈H₂₁NO₃
Molmasse299,152 g/mol
SMILESCN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(C=C4)O
Farmakokinetiske data
Metabolismehovedsakelig i lever
Halveringstidca. 3,5 timer
Utskillinghovedsakelig urin
Terapeutiske data
Lovlig statusB-Preparat; vanedannende legemiddel (NO)
KlassifiseringOpioid analgetikum
VirkningsmekanismeSentral smertestillende effekt

Kodein er et legemiddel som virker smertelindrende og hostedempende. Kodein utvinnes fra opiumsvalmuen eller syntetiseres fra tebain. Kodein finnes i en rekke medisiner, som smertestillende tabletter (for eksempel Paralgin forte) samt Kodein 25 mg uten Paracet, og hostesafter. Det finnes to kodein typer, kodeinfosfathemhydrat og kodeinfosfatsequihydrat.

Farmakokinetikk

Som smertestillende er kodein et såkalt prodrug, det vil si at det omdannes i kroppen til det aktive stoffet morfin. Siden bare omtrent 10 % av kodeinet blir omdannet regnes det som svakere enn morfin, og har også mindre fare for avhengighetsutvikling.

Teorietisk må kodein administreres i en dose på 200 mg peroralt for å oppnå en tilsvarende smertestillende effekt som 30 mg morfin peroralt, men ingen preparater i salg har høyere kodeininnhold enn 60 mg per dose. Den smertestillende effekten øker ikke proporsjonalt med dosen, og ved omtrent 450 mg over 24 timer flater effekten ut.

Omdanningen av kodein til morfin skjer i leveren, og katalyseres av cytokrom P450-enzymet CYP2D6. Omtrent 6–10 % av befolkningen har ikke velfungerende CYP2D6, og hos disse har kodein liten smertestillende effekt, mens bivirkningene i stor grad er de samme. Enkelte legemidler er CYP2D6-inhibitorer, og reduserer eller eliminerer effekten av kodein. De mest vanlige av disse er selektive serotoninreopptakshemmere som fluoksetin (Fontex) og citalopram (Cipramil).

Misbruk

Kodein regnes som svakere enn morfin, og mindre avhengighetsdannende. Kulturelle referanser til misbruk av kodein finnes imidlertid blant annet i sangen «Waiting Around to Die» av Townes Van Zandt, «Righteous» av Juice WRLD og «Codeine Dreaming» av Kodak Black.

Se også

Litteratur

  • Dewick, Paul M. (2009). Medicinal Natural Products : A Biosynthetic Approach. (3 utg.). Chichester: John Wiley & Sons, Ltd. ISBN 978-0-470-74168-9. 
  • Samuelsson, Gunnar; Bohlin, Lars (2009). Drugs of natural origin : a treatise of pharmacognosy (6 utg.). Stockholm: Apotekarsocieteten. ISBN 978-91-976510-5-9. 
  • Heinrich, Michael; Barnes, Joanne; Gibbons, Simon; Williamson, Elizabeth M. (2012). Drugs of natural origin : a treatise of pharmacognosy (2 utg.). Edinburgh: Elsevier, Churchill Livingstone. ISBN 978-0-7020-3388-9. 
  • Rang, H. P.; Dale, M. M.; Ritter, J. M.; Moore, P. K. (2003). Pharmacology (5 utg.). Edinburgh New York: Elsevier Limited. ISBN 0-443-07145-4. 
  • Rang, H. P.; Dale, M. M.; Ritter, J. M.; Flower, R. J.; Henderson, G. (2012). Rang and Dale's pharmacology (7 utg.). Edinburgh New York: Elsevier/Churchill Livingstone. ISBN 978-0-7020-3471-8.