Beta-karbolin

Beta-karbolin
IUPAC navn
9H - p-karbolin
Alternative navn
9H-pyridin [3,4-b] indol
Generelle funksjoner
Molekylær eller rå formelC11H8N2O _ _ _ _ _ _
Molekylmasse ( u )168,20 g/mol
CAS-nummer244-63-3
EINECS-nummer205-959-0
PubChem64961
SMILC1=CC=C2C(=C1)C3=C(N2)C=NC=C3
Fysisk-kjemiske egenskaper
Smeltepunkt199 °C
Sikkerhetsinformasjon

Β-karbolin eller beta- karbolin (9H - pyridin [3,4-b] indol ) er et endogent organisk amin , sammensatt av en pyridin ( azin ) ring smeltet sammen med en indol kjerne . Denne strukturen ligger til grunn for en klasse forbindelser kalt β-karboliner . De dannes ved reaksjon mellom et aldehyd (vanligvis acetaldehyd ) og en ester av tryptofan .

Struktur

Strukturen til β-karbolin er lik den til tryptaminer , hvor etylaminarmen vil bli koblet til indolen igjen via et ekstra karbonatom , for å produsere en tre - ringstruktur . Derfor antas biosyntesen av β-karboliner å komme fra samme vei som tryptaminer .

Ulike nivåer av metning er mulig i den tredje ringen; er passende angitt i rødt og blått i representasjonen nedenfor:

Eksempler på β-karboliner

Noen av de viktigste beta-karbolinene er tabellert nedenfor:

Fornavn Rødt band Blått band R1 R6 R7 Struktur
β-karbolin × × H. H. H.
Triptolin     H. H. H.
Pinolina     H. OCH 3 H.
Harmana ×   CH 3 H. H.
Armina × × CH 3 H. OCH 3
Harmalina ×   CH 3 H. OCH 3
Tetrahydroharmin     CH 3 H.H. OCH 3

Farmakologi

Noen beta-karboline alkaloider finnes i dyr og planter , og virker som hemmere av monoaminoksidase [1] [2] [3] , dvs. de forhindrer nedbrytning av katekolaminer ( adrenalin , noradrenalin , melatonin , dopamin ) og serotonin , og forårsaker en økning i hjernevæsken til disse nevrotransmitterne . Noen beta-karboliner er påvist i vev og væsker til pattedyr , inkludert mennesker , der de antas å være produsert fra endogene tryptaminer , som serotonin . Det er mulig at tilstedeværelsen av endogene beta-karboliner er implisert med aktiviteten til endogene tryptaminer for normale psykologiske prosesser: for eksempel visualisering av emosjonelle bilder i søvn. [2]

Beta - karboliner har vist en svært høy affinitet med benzodiazepinreseptorer , og viser en negativ modulering på virkningen av GABA . [4]

Av denne grunn er noen planter som inneholder beta-karboliner, som Banisteriopsis caapi (0,45% ± 0,05-1,36%), Peganum harmala eller Passiflora , assosiert med noen hallusinogener , da de forhindrer nedbrytning av dem i tarmen . Et eksempel på denne kombinasjonen er ayahuasca , der virkningen av beta-karbolinene som er tilstede i B. caapi assosiert med inntak av dimetyltryptamin (et naturlig hallusinogen ), forhindrer nedbrytningen , og øker dermed intensiteten av effekten betydelig. [1]

Planter som inneholder β-karboliner

Det ble funnet 112 arter som tilhører 27 plantefamilier som inneholder b-karboline alkaloider , inkludert mer enn 60 som inneholder MAO-hemmende beta-karboliner . [1]

Merknader

  1. ^ a b c Jonathan Ott, Ayahuasca og analoger: universelle entheogener for det nye årtusenet , på autistici.org .
  2. ^ a b James C. Callaway, Tryptamines, Beta-carbolines and You , i nyhetsbrev fra Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies .
  3. ^ James C. Callaway, Ayahuasca, noen ganger , på psychonautics.in . Hentet 26. november 2012 (Arkiveret fra originalen 22. desember 2015) .
  4. ^ Giorgio Coccagna, Sleep and its disturbances , Piccin-Nuova Libraria, 2000, ISBN  978-88-299-1526-2 .

Relaterte elementer

Eksterne lenker