Beta-karbolin | |
---|---|
IUPAC navn | |
9H - p-karbolin | |
Alternative navn | |
9H-pyridin [3,4-b] indol | |
Generelle funksjoner | |
Molekylær eller rå formel | C11H8N2O _ _ _ _ _ _ |
Molekylmasse ( u ) | 168,20 g/mol |
CAS-nummer | |
EINECS-nummer | 205-959-0 |
PubChem | 64961 |
SMIL | C1=CC=C2C(=C1)C3=C(N2)C=NC=C3 |
Fysisk-kjemiske egenskaper | |
Smeltepunkt | 199 °C |
Sikkerhetsinformasjon | |
Β-karbolin eller beta- karbolin (9H - pyridin [3,4-b] indol ) er et endogent organisk amin , sammensatt av en pyridin ( azin ) ring smeltet sammen med en indol kjerne . Denne strukturen ligger til grunn for en klasse forbindelser kalt β-karboliner . De dannes ved reaksjon mellom et aldehyd (vanligvis acetaldehyd ) og en ester av tryptofan .
Strukturen til β-karbolin er lik den til tryptaminer , hvor etylaminarmen vil bli koblet til indolen igjen via et ekstra karbonatom , for å produsere en tre - ringstruktur . Derfor antas biosyntesen av β-karboliner å komme fra samme vei som tryptaminer .
Ulike nivåer av metning er mulig i den tredje ringen; er passende angitt i rødt og blått i representasjonen nedenfor:
Noen av de viktigste beta-karbolinene er tabellert nedenfor:
Fornavn | Rødt band | Blått band | R1 | R6 | R7 | Struktur |
---|---|---|---|---|---|---|
β-karbolin | × | × | H. | H. | H. | |
Triptolin | H. | H. | H. | |||
Pinolina | H. | OCH 3 | H. | |||
Harmana | × | CH 3 | H. | H. | ||
Armina | × | × | CH 3 | H. | OCH 3 | |
Harmalina | × | CH 3 | H. | OCH 3 | ||
Tetrahydroharmin | CH 3 | H.H. | OCH 3 |
Noen beta-karboline alkaloider finnes i dyr og planter , og virker som hemmere av monoaminoksidase [1] [2] [3] , dvs. de forhindrer nedbrytning av katekolaminer ( adrenalin , noradrenalin , melatonin , dopamin ) og serotonin , og forårsaker en økning i hjernevæsken til disse nevrotransmitterne . Noen beta-karboliner er påvist i vev og væsker til pattedyr , inkludert mennesker , der de antas å være produsert fra endogene tryptaminer , som serotonin . Det er mulig at tilstedeværelsen av endogene beta-karboliner er implisert med aktiviteten til endogene tryptaminer for normale psykologiske prosesser: for eksempel visualisering av emosjonelle bilder i søvn. [2]
Beta - karboliner har vist en svært høy affinitet med benzodiazepinreseptorer , og viser en negativ modulering på virkningen av GABA . [4]
Av denne grunn er noen planter som inneholder beta-karboliner, som Banisteriopsis caapi (0,45% ± 0,05-1,36%), Peganum harmala eller Passiflora , assosiert med noen hallusinogener , da de forhindrer nedbrytning av dem i tarmen . Et eksempel på denne kombinasjonen er ayahuasca , der virkningen av beta-karbolinene som er tilstede i B. caapi assosiert med inntak av dimetyltryptamin (et naturlig hallusinogen ), forhindrer nedbrytningen , og øker dermed intensiteten av effekten betydelig. [1]
Det ble funnet 112 arter som tilhører 27 plantefamilier som inneholder b-karboline alkaloider , inkludert mer enn 60 som inneholder MAO-hemmende beta-karboliner . [1]