Glutation

Glutation
IUPAC navn
(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(karboksymetylamino)-1-okso-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oksopentansyre
Forkortelser
GSH
Alternative navn
y-L-glutamyl-L-cysteinylglycin
Generelle funksjoner
Molekylær eller rå formelC10H17N3O6S _ _ _ _ _ _ _ _
Molekylmasse ( u )307,33
Utseendesolid hvit
CAS-nummer70-18-8
EINECS-nummer200-725-4
PubChem124886
DrugBankDB00143
SMILC(CC(=O)NC(CS)C(=O)NCC(=O)O)C(C(=O)O)N
Fysisk-kjemiske egenskaper
Syredissosiasjonskonstant (pKa) ved 298 K.2,1; 3,6; 8,8; 9.7
Løselighet i vann100 g/l
Smeltepunkt195 °C (468,15 K)
Toksikologiske egenskaper
LD 50 (mg / kg)5000
Sikkerhetsinformasjon
Fraser H---
Råd P--- [1]

Glutation eller GSH er et tripeptid med antioksidantegenskaper , bestående av cystein og glycin , koblet med en normal peptidbinding, og glutamat , som i stedet er knyttet til cystein med en isopeptidbinding mellom karboksylgruppen i glutamatsidekjeden og aminogruppen til cystein.

Glutation i menneskelig fysiologi

Glutation er en sterk antioksidant, absolutt en av de viktigste blant de som kroppen er i stand til å produsere. Relevant er dens virkning både mot frie radikaler eller molekyler som hydrogenperoksid , nitritter , nitrater , benzoater og andre. Det spiller en viktig rolle i de røde blodcellene , og beskytter disse cellene mot oksidative farer som kan forårsake hemolyse . Et viktig element for dens funksjon er NADPH . Dette molekylet er et derivat av vitamin PP (nikotinsyre) og fungerer som en redokskofaktor for enzymet glutationreduktase (eller GSR). Enzymet regenererer redusert glutation (GSH) fra oksidert glutation (eller GSSG) gjennom elektroner overført fra NADPH til GSSG.

Hos favic - personer fører fravær av glukose-6-fosfatdehydrogenase (G6PD) enzymet til en lavere produksjon av NADPH; bondebønner inneholder oksiderende stoffer som fører til hemolyse hos disse menneskene , da glutation ikke har nok reduserende kraft til å kunne motvirke oksidativ skade av disse stoffene. Den har også en gunstig virkning mot cellulær aldring.

NB. favicen har en endring av G6PDH-enzymet, ikke et fullstendig fravær av enzymet; under normale forhold uten stress eller å ta Vicia Faba-produkter har individet det bra og lever et normalt liv. Etter inntak av bønner har individet en reaksjon som ikke holdes under kontroll av G6PDH da den ikke er særlig funksjonell sammenlignet med et villtype individ. Dette fører til at mindre NADPH produseres og hemolyse av røde blodlegemer oppstår.

NB2 . å ha defekten til G6PDH-enzymet bestemmer ikke direkte favismen, men sistnevnte er en tilstand som bare kan være tilstede hos personer som lider av defekter av G6PDH.

I medisin brukes GSH som en direkte og "rask" motgift mot paracetamol (også kjent som acetaminophen) forgiftning . Dette molekylet er et smertestillende middel og anti-feber hvis hovedmetabolisme skjer i leveren. Når det er i overkant, oksiderer paracetamol glutation i henhold til reaksjonen:

Toksisiteten til paracetamol uttrykkes derfor i to mekanismer: med utarming av GSH og med direkte virkning av para-acetamidokinon som forårsaker nekrose av leverceller.

Det kan også brukes som en buffer i tilfeller av tungmetallforgiftning (som kvikksølv, kadmium, bly, etc.), siden det fortrenger giftige ioner og danner sulfider (konjugater) som lettere elimineres fra kroppen.

Biotilgjengelighet

Glutation er bare i liten grad biotilgjengelig for mennesker; dets introduksjon i kroppen ved hjelp av eksterne kilder er faktisk knapt effektivt for å øke plasma- og/eller intracellulære konsentrasjoner. Grunnlaget for dens dårlige biotilgjengelighet er naturen til glutation som, som et peptid, er et substrat for peptidaser og proteaser i fordøyelseskanalen, og fraværet av en spesifikk bærer av glutation på cellemembrannivå. [2] [3] For å bøte på den dårlige biotilgjengeligheten foreslår noen produsenter den liposomale formen .

Sammendrag

Glutation syntetiseres med utgangspunkt i glutamat og cystein, forbundet med en atypisk peptidbinding fra enzymet Glutamate-Cysteine ​​Ligase (forbruker 1 ATP -> ADP + Pi) for å danne γ Glutamylcystein. Herfra binder glutationsyntetase-enzymet (forbruker 1 ATP -> ADP + Pi) en glycin til den forrige forbindelsen og danner dermed Glutation.

Merknader

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. av 03.11.2011
  2. ^ Allen J, Bradley RD. Effekter av oral glutationtilskudd på biomarkører for systemisk oksidativt stress hos frivillige. J Altern Complement Med. 2011. september 17 (9): 827-33.
  3. ^ Witschi A, Reddy S, Stofer B, Lauterburg BH. Den systemiske tilgjengeligheten av oral glutation. Eur J Clin Pharmacol. 1992, 43 (6): 667-9

Relaterte elementer

Andre prosjekter

Eksterne lenker