Epiklorhydrin

Epiklorhydrin
IUPAC navn
klormetyloksiran
Alternative navn
1-klor-2,3-epoksypropan
Generelle funksjoner
Molekylær eller rå formelC3H5ClO _ _ _ _
Molekylmasse ( u )92,53
Utseendefargeløs væske
CAS-nummer106-89-8
EINECS-nummer203-439-8
PubChem7835
SMILC1C(O1)CCl
Fysisk-kjemiske egenskaper
Tetthet (g/cm 3 , i cs )1,18 [1]
Løselighet i vann60 g / L (20 ° C) [1]
Smeltepunkt–48 °C [1]
Koketemperatur116 °C [1]
Toksikologiske egenskaper
LD 50 (mg / kg)90 (oral rotte) [1]
Sikkerhetsinformasjon
Flammepunkt28 °C [1]
Eksplosjonsgrenser3,8–21,0 % [2]
Selvantennelsestemperatur415,6 °C [2]
Kjemiske faresymboler
fare
Fraser H226 - 301 - 311 - 331 - 314 - 350 - 317 [1]
Råd P201 - 261 - 280 - 305 + 351 + 338 - 310 [1]

Epiklorhydrin er det vanlige navnet på klormetyloksiran , en klorert organisk forbindelse avledet fra propylenoksid . Til tross for navnet epiklorhydrin, er det ikke et halohydrin .

Epiklorhydrin er en fargeløs væske med en skarp lukt som ligner på kloroform , lett løselig i vann, men løselig i de fleste polare organiske løsningsmidler. [2] Det er et kiralt molekyl og forbindelsen brukes vanligvis som en racemisk blanding av de to enantiomerene .

Sammensetningen er svært reaktiv og brukes til å produsere glyserol , plast, lim og epoksyharpikser , elastomerer .

Historie

Begrepet epiklorhydrin ble laget av Marcellin Berthelot som beskrev forbindelsen for første gang i 1854, etter å ha isolert den etter studier på reaksjonene mellom glyserol og gassformig saltsyre . [3]

Produksjon

Mest epiklorhydrin produseres fra allylklorid . Syntesen innebærer to trinn; i den første tilsettes hypoklorsyre , for å oppnå en blanding av to alkoholer: [2] [4]

I det andre trinnet behandles denne blandingen med en base for å oppnå epoksidet :

Mer enn 800 000 tonn epiklorhydrin ble produsert på denne ruten i 1997. [5]

En annen måte å lage epiklorhydrin på bruker glyserol, som er et biprodukt i produksjonen av biodiesel . Glyserolen behandles først med gassformig saltsyre ved høy temperatur for å oppnå en blanding av 1,3-diklor-propan-2-ol og 2,3-diklor-propan-1-ol. Blandingen behandles deretter med NaOH og epiklorhydrin oppnås. [6]

Egenskaper

Epiklorhydrin reagerer raskt med sammensatte nukleofiler , for eksempel aminer , og åpner epoksyringen. Under passende reaksjonsbetingelser reagerer det med eliminering av klor og dannelse av et nytt epoksid .

Applikasjoner

I industrien brukes det hovedsakelig for å introdusere epoksidgruppen i andre forbindelser, for å oppnå utgangsmaterialer for epoksyharpikser ( bisfenol A - derivater ) og elastomerer. Inntil for noen år siden ble epiklorhydrin også brukt til å produsere syntetisk glyserol:

Utviklingen av biodieselproduksjon , hvor glyserol er et avfallsbiprodukt, har imidlertid ført til et overskudd av glyserol på markedet. Syntetisk glyserolproduksjon er nå begrenset til farmasøytiske, tekniske og personlige pleieapplikasjoner, hvor det kreves svært høye kvalitetsstandarder. [7]

Informasjon om toksisitet/sikkerhet

Epiklorhydrin er brannfarlig og forårsaker ved kontakt alvorlig skade på slimhinner og øyne. Det er giftig ved svelging, innånding eller hudkontakt. Det anses som et mulig kreftfremkallende stoff. [8]

Merknader

  1. ^ a b c d e f g h GESTIS .
  2. ^ a b c d Sienel et al. 2000
  3. ^ Berthelot 1854 , s. 299 .
  4. ^ Braun 1936
  5. ^ Krähling et al. 2000
  6. ^ Bell et al. 2008
  7. ^ Dow Chemical Company
  8. ^ Sigma-Aldrich

Bibliografi

Andre prosjekter

Eksterne lenker