Castiglione er en brøkdel av Forlì kommune som ligger omtrent 11,5 km fra sentrum. Grenda reiser seg nesten halvveis mellom Forlì og Faenza og reiser seg ved foten av de første åsene som omgir byen.
Castel Leone, det eldgamle navnet som det var kjent under, spilte mellom det ellevte og det trettende århundre en grunnleggende rolle i den politisk-militære balansen mellom byen Forlì og Faenza, og gjennom historien ble den gjentatte ganger erobret og ødelagt. byen eller den andre.
Navnet Castiglione viser hvordan det i tidligere århundrer må ha vært sete for et slott, nå ødelagt, og som det er nevnt fra det 10. århundre. Det er vanskelig å rekonstruere nøyaktig alle omskiftelsene, men det er kjent at det på begynnelsen av 1100-tallet ble ødelagt av Faenza-folket og gjenoppbygde Forlì-folket i 1165. I 1170 ble Faenza-folket, i et forsøk på å erobre det, utslettet av Forlì-folket. Et bittert sammenstøt fulgte der Faenza, i et forsøk på å hevne nederlaget som ble led, tok banen mot Forlì og vant dem. ikke fornøyd med denne seieren i 1171 nådde de terskelen til Porta Schiavonia og påførte Forlì-folket et andre nederlag. I 1201 ble Castiglione igjen ødelagt og kirken San Giacomo della Penna ble bygget med sine ruiner.
I 1494 ble Castiglione sparket av hertugen av Calabria som kjempet mot Caterina Sforza .
Opprinnelsen til den lokale sognekirken er imidlertid ikke klar, som er kjent for å ha blitt gjenoppbygd i 1904 etter ordre fra Don Ciro Bettini. Kirken har 3 altere, i ett av dem er det et lerret av Giuseppe Marchetti , som viser håpets Madonna.