Sulfonsyrer

Sulfonsyrer [1] er organiske syrer som formelt er avledet fra svovelsyre ved substitusjon av en hydroksylgruppe med en organisk rest R, alkyl eller aryl . De inneholder et seksverdig svovelatom , sp 3 hybridisert , i oksidasjonstilstanden +4, men til tross for dette er de ikke lett oksiderbare uten å oppnå drastiske forhold og bryte C – S-bindingen. Deres generelle formel er RS(=O) 2 - OH og den funksjonelle gruppen -S(=O) 2 - OH kalles hydroksysulfonyl .

Stamfaderen som alle sulfonsyrer kan betraktes som derivater fra er H – S (= O) 2 -OH, [2] som er en ustabil, ikke-isolerbar tautomer av svovelsyrling . De er sterke syrer , selv om de er mindre enn H 2 SO 4 , [3] , men i praksis fullstendig dissosierte i vandig løsning, noe som gir sulfonatanioner R-SO 3 - .

De brukes i organisk syntese som en veldig polar funksjonell gruppe fordi svovel er i stand til å binde seg kovalent med et karbonatom .

Som enhver syre har den i basiske løsninger en tendens til å miste protonet, og hvis den reageres med et hydroksyd av et alkalimetall , danner det sulfonatet til metallet.

Kjemiske reaksjoner

Sulfonatanionet er en god avgangsgruppe i nukleofile substitusjonsreaksjoner ; p-toluensulfonsyre brukes vanligvis til dette formålet, p -toluensulfonylgruppen som vanligvis er kjent som tosyl og forkortet med symbolet Ts. Den tilsvarende esteren er kjent som tosylat. Benzensulfonsyreesteren blir noen ganger referert til som besylat.

Et eksempel på nukleofil substitusjon med en sulfongruppe kan være:

I reaksjon (1) omdannes hydroksylgruppen til alkoholen til ester av p -toluensulfonsyre (tosylat) ved behandling med p -toluensulfonylklorid ( eller tosylklorid).

Tosylat er en god forlatende gruppe i SN 2 -reaksjoner ; i reaksjon ( 2 ) erstatter en generisk nukleofil X- , som for eksempel kan være Cl- , Br- , I- , RS- , CN- , RNH2, tosylatgruppen , hvis struktur er vist i figuren.

Merknader

  1. ^ R. Fusco, G. Bianchetti og V. Rosnati, ORGANIC CHEMISTRY , første bind, LG Guadagni, 1974, s. 734.
  2. ^ IUPAC Gold Book, " sulfonic acids " , på goldbook.iupac.org . Hentet 2. oktober 2018 .
  3. ^ Bortsett fra i tilfellene der R-gruppen, på grunn av dens indre substituenter, har blitt en sterk elektronattraktor, for eksempel R = CF 3 ( triflinsyre , sterkere enn svovelsyre) og lignende.

Andre prosjekter

Eksterne lenker